Joe Kennedy, Johnin isoveli toimi lentäjänä II maailmansodassa ja kuoli 12.elokuuta 1944 "lentokone-onnettomuudessa"

Joseph Jr. opiskeli Harvardin yliopistossa, josta hän valmistui vuonna 1938. Sieltä hän jatkoi Harvardin lakikouluun, mutta viimeisenä vuotenaan hän ilmoittautui vapaaehtoisena merivoimiin lentäjäksi. Lentäjäksi valmistuttuaan vuonna 1942 hänet lähetettiin Englantiin ja oli siellä jatkuvasti komennuksella talvella 1943-1944.

Heinäkuussa 1944 hän ilmoittautui vapaaehtoiseksi tehtävään, jossa Consolidated B-24 Liberator-pommikoneella (joka tunnettiin Yhdysvaltain laivastossa tunnuksella PB4Y) oli tarkoitus lähettää radio-ohjattu pommikone kohti kohdetta Saksassa vastatoimena V-2-iskuille Englantia vastaan. Koneeseen lastattiin 9 600 kilogrammaa räjähteitä. Tarkoitus oli, että se lennetään Englannin kanaalin yli ohjaajien toimesta ja sen jälkeen lentäjät hyppäisivät laskuvarjolla ulos koneesta. Lopun matkaa kone lentäisi radio-ohjauksella ja kone syöksyisi V-2-ohjustukikohtaan. Kone kuitenkin räjähti ennen kuin Kennedy ehti hypätä ulos. Kennedyn ruumista ei koskaan löydetty.